| OXYDATION MENAGEE DES ALCOOLS EN PHASE GAZEUSE : L'EXPERIENCE DE LA LAMPE SANS FLAMME
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Définition : Une oxydation ménagée est une réaction au cours de laquelle la chaîne carbonée du produit organique est conservée.
Donnée : Les alcools préalablement chauffés sont en phase gazeuse, le dioxygène O2 de l'air est un réactif.
I) OXYDATION MENAGEE D'UN ALCOOL PRIMAIRE PAR LE DIOXYGENE O2 DE L'AIR
L'alcool primaire est l'éthanol de formule semi-développée, CH3-CH2-OH.
Expérience :
Un fil de platine (Pt) porté à incandescence...
reste rouge dans les vapeurs d'éthanol
L'intérieur du bécher est humecté de DNPH.
Le papier pH est posé sur le bord du bécher.
Un papier filtre imprégné de réactif de Schiff est
posé sur le bord du bécher.
(image prise en cours de réaction)
Observations :
Précipité jaune orangé.
=> un produit de réaction est une cétone ou un aldéhyde.
Le papier filtre imprégné de réactif de Schiff rosit.
=> un produit de réaction est un aldéhyde R-CHO, ici
l'éthanal : CH3-CHO (odeur de pomme)
La couleur du papier pH, préalablement placé dans des vapeurs
d'ammoniac, est passé du bleu au rouge.
=> un produit de réaction est un acide carboxylique R-COOH, ici
l'acide éthanoïque : CH3-COOH
Interprétation :
- En présence de dioxygène, l'éthanol (alcool primaire) s'oxyde en éthanal puis en acide ethanoïque.
- Les équations-bilan s'écrivent :
Conclusion :
- Par oxydation ménagée, l'éthanol CH3 -CH2OH s'oxyde en éthanal CH3-CHO puis en acide éthanoïque CH3-COOH.
- Un alcool primaire s'oxyde en aldéhyde puis en acide carboxylique.
II) OXYDATION MENAGEE D'UN ALCOOL SECONDAIRE PAR LE DIOXYGENE O2 DE L'AIR
L'alcool est le propan-2-ol de formule semi-développée, CH3-CHOH-CH3.
Expérience :
Observations :
Précipité jaune orangé.
=> un produit de réaction est une cétone ou un aldéhyde.
Le papier filtre imprégné de réactif de Schiff ne rosit pas.
=> un produit de réaction est une cétone R-CO-R', ici
la propanone : CH3-CO-CH3.
La couleur du papier pH, préalablement placé dans des vapeurs
d'ammoniac, reste bleue.
=> pas de production d'acide carboxylique.
Interprétation :
- En présence de dioxygène, le propan-2-ol s'oxyde en propanone.
- L'équation-bilan s'écrit :
Conclusion :
- Par oxydation ménagée, le propan-2-ol CH3 -CHOH-CH3 s'oxyde en propanone CH3 -CO-CH3.
- Un alcool secondaire s'oxyde en cétone.
III) OXYDATION MENAGEE D'UN ALCOOL TERTIAIRE PAR LE DIOXYGENE O2 DE L'AIR
L'alcool est le 2-méthylpropan-2-ol de formule semi-développée 
.
Observations :
- Lors de l'expérience de la lampe sans flamme, le platine ne reste pas incandescent.
- Les tests au réactif de Schiff, à la DNPH et au papier pH sont négatifs.
Interprétation :
- En présence de dioxygène, le 2-méthylpropan-2-ol ne s'oxyde pas.
Conclusion :
- Un alcool tertiaire ne s'oxyde pas par oxydation ménagée.
IV CONCLUSION GENERALE :
Par oxydation ménagée,
